Στην κλήρωση της 1ης και της 2ης φάσης, που ολοκληρώθηκε πριν λίγο στα γραφεία της ΕΠΟ, η κυπελλούχος Κυκλάδων είχε σχετικά βατή κλήρωση, καθώς στην 1η φάση αντιμετωπίζει μία ομάδα που αγωνίζεται στο τοπικό πρωτάθλημα.
Οι αγώνες της 1ης φάσης θα πραγματοποιηθούν στις 27 Αυγούστου, ενώ οι ομάδες που θα προκριθούν θα αγωνιστούν στην 2η φάση που θα διεξαχθεί στις 3 Σεπτεμβρίου. Αν προκριθεί, στην 2η φάση η ΑΕ Μυκόνου θα αντιμετωπίσει τον νικητή του ζευγαριού Γρανίτης Αγίας Μαρίνας (Χανιά) - Μικρασιατικός, με τις δύο κυπελλούχες ομάδες επίσης να αγωνίζονται στο τοπικό.
Αναλυτικά τα ζευγάρια της πρώτης και της δεύτερης φάσης:
2η φάση:
