Στην κληρωτίδα μπήκαν οι 7 ομάδες που έχουν ήδη προκριθεί και ο νικητής που θα προκύψει από το ζευγάρι ΠΑΣ Τήνου – ΑΟ Πάγου.

Αξίζει να σημειωθεί ότι, όπως τη φετινή αγωνιστική σεζόν, έτσι και την επόμενη (2019-2020) ο Κυπελλούχος Κυκλάδων θα συμμετάσχει στο Κύπελλο Ελλάδας.

Αναλυτικά τα ζευγάρια:

ΑΟ Μυκόνου – Άνω Μερά

ΑΟ Πάρου – Νικητής ΠΑΣ Τήνου - ΑΟ Πάγου

Πανναξιακός – ΑΜΣ Φιλωτίου

Πανθηραϊκός – Θύελλα Καμαρίου