Οι φετινοί φιναλίστ είναι η ομάδα του ΑΟ Άνω Σύρου και του Πανναξιακού.
Ο Πανναξιακός έχει ήδη κατακτήσει 3 κύπελλα Κυκλάδων, το 1987-88 στην Ερμούπολη με αντίπαλο τον Παντηνιακό με 5-4 στα πέναλτι (κανονική διάρκεια 2-2), το 2004-05 στην Άνω Σύρο με αντίπαλο τον Αστέρα Σύρου με 4-2 στα πέναλτι (κανονική διάρκεια 0-0) και το 2007-08 στην Ερμούπολη με αντίπαλο την Ελλάς Σύρου με 2-3. Η ομάδα της Νάξου έχει συνολικά 15 συμμετοχές σε τελικούς κυπέλλου.
Οι ομάδες που απέκλεισε ο Πανναξιακός για να βρεθεί φέτος στον τελικό ήταν οι:
2η φάση: Νηρέας – Πανναξιακός 2-6
Προημιτελικά: ΑΟ Πάρου – Πανναξιακός 1-3
Ημιτελικά: Πανναξιακός – Θύελλα 3-1
Ο Α.Ο. Άνω Σύρου έχει κατακτήσει μόλις 1 κύπελλο Κυκλάδων το 1988-89 όταν στο παλιό του Νηρέα στη Νάουσα, αντιμετώπισε το Φιλώτι όπου και κέρδισε με το ευρύ 4-0. Αυτή θα είναι μόλις η δεύτερη συμμετοχή της ομάδας της Σύρο σε τελική φάση του Κυπέλλου.
Οι ομάδες που απέκλεισε ο ΑΟ Άνω Σύρου για να βρεθεί φέτος στον τελικό ήταν οι:
1η φάση: Αστέρας Σύρου – Άνω Σύρος 1-2
2η φάση: Άνω Μερά – Άνω Σύρος 1-2
Προημιτελικά: Άνω Σύρος – ΑΟ Μυκόνου 1-0
Ημιτελικά: Άνω Σύρος – ΑΟ Τήνου 2-1
Ιστορικές αναφορές των Κυκλαδίτικων Σωματείων
Παλιότερα τα περισσότερα κυκλαδίτικα ποδοσφαιρικά σωματεία δεν μετείχαν σε επίσημες διοργανώσεις. Τις δεκαετίες του '40 και '50 ο Άρης Σύρου και η Ελλάς Σύρου που είχαν επισημοποιηθεί ανήκαν στην Ένωση Αιγαίου, αλλά δεν μετείχαν σε επίσημες διοργανώσεις. Αργότερα ορισμένα εντάχθηκαν μεμονωμένα στην Ε.Π.Σ. Πειραιώς αλλά όσα τόλμησαν να λάβουν μέρος στα πρωταθλήματά της αντιμετώπισαν πολλές δυσκολίες λόγω των συνεχών ακτοπλοϊκών μετακινήσεων.
Τη σεζόν 1967-68 οι ομάδες της Σύρου πέτυχαν την ένταξή τους στην Ε.Π.Σ. Σάμου αλλά καμιά ομάδα της Σάμου δεν ταξίδεψε στο νησί. Έτσι η εγγραφή έμεινε κενό γράμμα. Από τη σεζόν 1968-69 έγινε δεκτή η συμμετοχή του Α.Ο. Σύρου στην Ε.Π.Σ.Π και σε δύο σεζόν ανέβηκε στην Α΄ κατηγορία. Μάλιστα το 1973 κατέκτησε τον τίτλο και προήχθη στη Β΄ Εθνική, όπου έπαιξε δύο σεζόν (1973 ως 1975). Επίσης, έπαιξαν στη Γ΄ κατηγορία: το 1970-71 η Μύκονος και από το 1971 ο "Αστήρ Σύρου", ο οποίος από το 1976 ως το 1979 προήχθη στη Β΄. Οι υπόλοιπες ομάδες περιορίζονταν σε διοργάνωση τοπικών τουρνουά είτε εντός του νησιού τους είτε με ομάδες κοντινών νησιών. Τη σεζόν 1979-80 τόσο ο ΑΟ Σύρου, όσο και ο Αστέρας Σύρου ανήκαν στη Β΄ ΕΠΣ Πειραιά. Όμως, δεν έλαβαν μέρος στο πρωτάθλημα.
Το 1972 είχε υποβάλει αίτηση ένταξης στην Ένωση Πειραιά και ο Πανθηραϊκός ΑΟ. Με αφορμή την αίτησή του έγιναν κάποιες ενέργειες να δημιουργηθεί Όμιλος Κυκλάδων στην Γ΄ κατηγορία της ΕΠΣΠ, αλλά το αίτημα απορρίφθηκε, αφού δεν βρέθηκε τρόπος να επιλυθούν αφενός το οικονομικό ζήτημα (κάλυψη εξόδων μετακίνησης) και αφετέρου το τεχνικό (δρομολόγια πλοίων κλπ). Έτσι το αίτημα απορρίφθηκε μετά πολλών επαίνων. Αλλά ούτε η αίτηση του Πανθηραϊκού έγινε δεκτή.
Τέλος, αναφέρεται η συμμετοχή κυκλαδίτικων ομάδων στο Κύπελλο Ελλάδος, πριν καθιερωθεί το Κύπελλο Ερασιτεχνών, όπως της Ελλάς Σύρου από το 1947-48, του Άρη Σύρου από το 1952-53 και του Α.Ο. Σύρου το 1968 που αποκλείστηκε από τον Βύζαντα Μεγάρων (σκορ 0-1 στη Σύρο) .
Με την ίδρυση της Ε.Π.Σ. Κυκλάδων το 1980, διοργανώθηκε για πρώτη φορά κυκλαδικό πρωτάθλημα και αργότερα το κύπελλο. Αυτό είχε ως αποτέλεσμα την αναζωογόνηση του ενδιαφέροντος και τη δημιουργία και άλλων σωματείων. Στο πρώτο πρωτάθλημα 1980-81, που ξεκίνησε στις 4 Ιανουαρίου 1981, έλαβαν μέρος οι εξής 12 ομάδες: Αρχίλοχος Πάρου, Α.Ο. Σύρου, Αστέρας Σύρου, Πανθηραϊκός ΑΟ, Πανναξιακός Α.Ο., Παντηνιακός, Ερμής Τήνου, Ελλάς Σύρου, Νηρέας Νάουσας Πάρου, Φιλότι Νάξου, ΚΕΜΑΣ Ίου, ΑΟ Άνδρου.
Μια ματιά στους έως τώρα τελικούς
Αναλυτικότερα οι τελικοί της ΕΠΣ Κυκλάδων:
1983-84 Σύρος: Α.Ο. Σύρου - Αρχίλοχος Πάρου 3-0
1984-85 Σύρος: Νηρέας - Α.Ο. Σύρου 0-1
1985-86 Σύρος: Πανναξιακός - Α.Ο. Σύρου 0-3
1986-87 Σύρος: Α.Ο. Σύρου - Πανναξιακός 1-0
1987-88 Σύρος: Πανναξιακός - Παντηνιακός 2-2, 5-4 στα πέναλτι
1988-89 Νάουσα Πάρου: Φιλώτι - Άνω Σύρος 0-4
1989-90 Νάουσα Πάρου: Πανθηραϊκός - Πανναξιακός 4-0
1990-91 Νάξος: Α.Ο. Σύρου - Αρχίλοχος Πάρου 2-0 α.α.
1991-92 Σύρος: Α.Ε. Τήνου - Α.Ο. Μυκόνου 2-0
1992-93 Παροικία Πάρου: Α.Ο. Σύρου - Πανθηραϊκός 4-2
1993-94 Παροικία Πάρου: Πανναξιακός - Α.Ο. Σύρου 0-0, 0-3 στα πέναλτι
1994-95 Παροικία Πάρου: Α.Ο. Σύρου - Πανναξιακός 2-1
1995-96 Παροικία Πάρου: Α.Ο. Σύρου - Πανναξιακός 3-0
1996-97 Σύρος: Α.Ο. Σύρου - Ελλάς Σύρου 1-2
1997-98 Παροικία Πάρου: Α.Ο. Μυκόνου - Α.Ο. Σύρου 0-3
1998-99 Νάουσα Πάρου: Α.Ο. Πάρου - Α.Ο. Σύρου 2-5
1999-00 Σύρος: Α.Ο. Πάρου - Α.Ο. Μυκόνου 1-5
2000-01 Νάουσα Πάρου: Α.Ο. Μυκόνου - Πανναξιακός 1-0
2001-02 Σύρος: Αγερσανί Νάξου - Α.Ο. Μυκόνου 1-2
2002-03 Σύρος: Α.Ο. Μυκόνου - Πανναξιακός 1-0
2003-04 Άνω Σύρος: Α.Ο. Μυκόνου - Πανναξιακός 1-0
2004-05 Άνω Σύρος: Πανναξιακός - Αστέρας Σύρου 0-0, 4-2 στα πέναλτι
2005-06 Νάξος: Αστέρας Σύρου - Πανθηραϊκός 3-1
2006-07 Νάξος: Πανναξιακός - Μύκονος 2-3
2007-08 Σύρος: Ελλάς Σύρου - Πανναξιακός 2-3
2008-09 Σύρος: Α.Ο. Μυκόνου - Νηρέας 2-1
2009-10: Σύρος: Νηρέας-Πάγος 5-2
2010-11: Σύρος: Πανναξιακός-Μύκονος 0-2
2011-12 Πάρος: Άνω Σύρος - Πανναξιακός
ΚΥΠΕΛΛΟΥΧΟΙ
Α.Ο. Σύρου 11
Α.Ο. Μυκόνου 8
Πανναξιακός 3
Πανθηραϊκός 1
Ελλάς Σύρου 1
Α.Ε. Τήνου 1
Άνω Σύρος 1
Αστέρας Σύρου 1
ΑΜΕΣ Νηρέας 1
