Συγκεκριμένα, οι δύο πρώτοι αγώνες (ΑΟ Μυκόνου - Άνω Μερά και Πανθηραϊκός - Θύελλα Καμαρίου), ορίστηκαν για τις 26 Ιανουαρίου, καθώς θα υπάρξει διακοπή στον 7ο όμιλο της Γ΄Εθνικής, όπως και στον 1ο όμιλο, ενώ τα παιχνίδια ΑΟ Πάρου - ΠΑΣ Τήνου και Πανναξιακός - ΑΜΣ Φιλωτίου θα γίνουν 16 και 17 Φεβρουαρίου αντίστοιχα.
Βέβαια, θα πρέπει να σημειώσουμε ότι ο προγραμματισμός, ειδικά στα παιχνίδια του Φεβρουαρίου μπορεί να αλλάξει, καθώς υπάρχει και ο αστάθμιστος παράγοντας του καιρού που μπορεί να μετατρέψει το πρόγραμμα σε πρωτάθλημα και κύπελλο.
Αναλυτικά το πρόγραμμα:
3η Φάση
| Ομάδες | Γήπεδο | Ημέρα | Ημ/νία | Ώρα |
| Α.Ο. ΜΥΚΟΝΟΥ - Α.Σ. ΑΝΩ ΜΕΡΑ | ΚΟΡΦΟΥ ΜΥΚΟΝΟΥ | Σάββατο | 26/01/19 | 16:00 |
| Α.Ο. ΠΑΝΘΗΡΑΪΚΟΣ - Α.Σ. ΘΥΕΛΛΑ ΚΑΜΑΡΙΟΥ | ΔΗΜ. ΓΗΠ. ΦΗΡΩΝ | Σάββατο | 26/01/19 | 17:00 |
| Α.Ο. ΠΑΡΟΥ - Π.Α.Σ. ΤΗΝΟΥ | ΔΗΜΟΤΙΚΟ ΣΤΑΔΙΟ ΠΑΡΟΥ | Σάββατο | 16/02/19 | 15:00 |
| Α.Ο. ΠΑΝΝΑΞΙΑΚΟΣ - Α.Μ.Σ. ΦΙΛΩΤΙ | ΔΗΜΟΤΙΚΟ ΣΤΑΔΙΟ ΝΑΞΟΥ | Κυριακή | 17/02/19 | 15:00 |
-
