H κλήρωση της Ημιτελικής Φάσης του Κυπέλλου θα διεξαχθεί την Παρασκευή 14/10/2011 και ώρα 13:00 στα γραφεία της Ε.Π.Σ. ΚΥΚΛΑΔΩΝ.
Οι αγώνες της ημιτελικής φάσης κυπέλλου θα διεξαχθούν στις 22&23 Οκτωβρίου και δεν πρόκειται να επηρεάσουν τους επόμενους αγώνες, που θα γίνουν κανονικά.