Κύπελλο (ΑΝΑΛΥΤΙΚΑ ΤΟ ΠΡΟΓΡΑΜΜΑ) 

1ος όμιλος (Αγώνες 17-18 Σεπτεμβρίου) 

ΑΟ Πάρου - Αστέρας Μαρμάρων (Α)

Νηρεας - Μαρπησσαϊκός (Β)

Πανναξιακός - ΠΑΣ Νάξου (Γ)

ΑΜΣ Φιλωτίου - Αστέρας Τραγαίας (Δ)

Θύελλα - ΑΟ Καρτεράδος (Ε)

Λάβα α.α.

2η αγωνιστική (24-25 Σεπτεμβρίου)

Περνάνε άνευ αγώνα

Νικητής Γ 

Νικητής Β 

Νικητής Ε - Λάβα

Νικητής Δ - Α

2ος Όμιλος (24-25 Σεπτεμβρίου)

Σύρος 2002 - Πάγος

Πανσιφναϊκός - ΑΟ Σύρου

ΑΟ Μυκόνου - Άνω Μερα

ΠΑΣ Τήνου α.α.

Ά κατηγορία (ΑΝΑΛΥΤΙΚΑ ΤΟ ΠΡΟΓΡΑΜΜΑ) 

1η Αγωνιστική 

Θύελλα - ΑΟ Σύρου

ΑΜΣ Φιλωτίου - ΆΣ Άνω Μερά

ΑΟ Μυκόνου - Πανναξιακός

ΑΟ Πάγου - Λάβα

 Ρεπό: ΑΟ Πάρου

2η Αγωνιστική

ΑΟ Σύρου - ΑΜΣ Φιλωτίου 

ΑΟ Πάρου - Θύελλα

Πανναξιακός - Λάβα

Άνω Μερά - ΑΟ Πάγου

Ρεπό: ΑΟ Μυκόνου 

3η Αγωνιστική

 Θύελλα - ΑΜΣ Φιλωτίου

ΑΟ Μυκόνου - ΑΟ Πάρου

ΑΟ Πάγου - ΑΟ Σύρου

Πανναξιακός - Άνω Μερά

Ρεπό: Λάβα

Β' κατηγορία

1ος Όμιλος

1η Αγωνιστική

ΑΟ Σερίφου - Πανσιφναϊκός

ΠΑΣ Τήνου - Παμμηλιακός

Ρεπό: Σύρος 2002

Β' κατηγορία

2ος Όμιλος

1η Αγωνιστική

 Μαρπησσαϊκός - Νηρέας

ΑΟ καρτεράδου - ΠΑΣ Νάξου

Αστέρας Τραγάιας - Αστέρας Μαρμάρων

Κ16 (Έναρξη 16-17 Σεπτεμβρίου) 

1ος Όμιλος

1η Αγωνιστική

Σύρος 2002 - Αίαντας Σύρου

Ανδριακός - ΑΟ Μυκόνου

2ος Όμιλος

1η Αγωνιστική

ΑΟ Σύρου - Πανσιφναϊκός

Νηρέας - ΑΟ Πάρου

3ος Όμιλος

1η Αγωνιστική

 Πανναξιακός - ΠΑΣ Νάξου

Πανθηραϊκός - ΑΜΣ Φιλωτίου

Κ14 (24-25 Σεπτεμβρίου)

1ος Όμιλος

1η Αγωνιστική

Παναθηναϊκός Σύρου - ΑΟ Σύρου

ΑΟ Μυκόνου - ΠΑΣ Τήνου 

Αίαντας Σύρου - Άνω Μερά

2ος Όμιλος 

1η Αγωνιστική

Αστέρας Μαρμάρων - Παμμηλιακός 

Μαρπησσαϊκός - ΑΟ Πάρου

Πανσιφναϊκός - Νηρέας

3ος Όμιλος 

1η Αγωνιστική

ΑΜΣ Φιλωτίου - Θυελλα

ΠΑΣ Νάξου - Πανθηραϊκός