Πιο συγκεκριμένα, στην Τήνο ο γηπεδούχος Περιστεριώνας του Αντώνη Βιδάλη που τερμάτισε πέρυσι πρώτος στη βαθμολογία στον όμιλό του, αλλά δεν κατέβηκε στον ημιτελικό κόντρα στον ΑΟ Πάρου, υποδέχεται στη 1:00 μ.μ. τον φιλόδοξο Άρη Σύρου του Λευτέρη Λαζαρίνου σε ένα ματς με πολύ μεγάλο ενδιαφέρον. Διαιτητές του αγώνα έχουν οριστεί οι Βαγγέλης Τσικούρας και Ιωσήφ Καραμπατζάκης.

Στο άλλο ματς του Α' ομίλου, ο πάντα υπολογίσιμος ΑΟ Άνδρου του Κυριάκου Μουστάκα που τερμάτισε πέρυσι στην δεύτερη θέση της βαθμολογίας, αλλά κι εκείνος δεν κατέβηκε στον άλλο ημιτελικό κόντρα στον ΑΠΑΣ "Τα Φανάρια" υποδέχεται στις 4:30 μ.μ. στο "Εμπειρίκιο" τον ΑΟ Μυκόνου στην επιστροφή της ομάδας των ανέμων στη δράση μετά από μία αγωνιστική σεζόν απουσίας της, στο ντεμπούτο του Δημήτρη Μανωλιτσάκη στον πάγκο. Διαιτητές του αγώνα έχουν οριστεί οι Αποστόλης Οικονόμου και Δημήτρης Βλάμης.

Η αναμέτρηση που ρίχνει την αυλαία της 1ης αγωνιστικής, διεξάγεται στην Πάρο. Στο κλειστό της Μάρπησσας, ο τυπικά γηπεδούχος Πλοηγός Αντιπάρου του Βασίλη Φαρούπου στην επιστροφή του στον Β' όμιλο, αφού πέρυσι συμμετείχε στον Α' όμιλο, αντιμετωπίζει τον περυσινό πρωταθλητή στην κατηγορία ΑΠΑΣ Νάξου "Τα Φανάρια" στην μετά Παναγιώτη Αθανασιάδη εποχή και στη νυν Μιχάλη Βερβαινιώτη. Διαιτητές του αγώνα έχουν οριστεί οι Οδυσσέας Βλαχοσωτήρος και Κωνσταντίνος Καραμπίνης.