Αρχικά η δημιουργία ενός αθλητικού γεγονότος στο νησί και αφετέρου η ανάδειξη της Πολιτιστικής κληρονομίας της εκάστοτε περιοχής δίνουν στους αγώνες του Πρωταθλήματος μια διαφορετική προσέγγιση στο επίπεδο της διοργάνωσης.

Στα πλαίσια της προώθησης του Cyclades trail cup και στην ανάδειξη των αγώνων που το απαρτίζουν για το 2016: Tinos Challenge, Syros City Trail και Andros Trail Race και με την πολύτιμη βοήθεια και συνεργασία του Δημήτρη Τρουπή οι αγώνες "ταξίδεψαν" στο εξωτερικό.

Οι διοργανωτές με ιδιαίτερη χαρά ανακοινώνουν την επίσημη συνεργασία τους, με την Ιταλική εταιρία διοργανώσεων αγώνων: Camelbag ASD, υπεύθυνη για τον ορεινό αγώνα: The North Face Lavaredo Ultra Trail και του αγώνα πόλης: Firenze Urban Trail!

Δωρεάν συμμετοχή σε αγώνες της Ιταλίας θα κερδίσουν οι Πρωταθλητές του Cyclades Trail Cup!!!

Για να κατακτήσει ένας αθλητής θέση στο Cyclades Trail Cup, θα πρέπει να έχει τερματίσει τους 2 από τους 3 αγώνες, στα κύρια αγωνίσματα τους. Οι ενδιαφερόμενοι αθλητές θα πρέπει να λάβουν μέρος στον 2ο αγώνα πόλης: Syros City Trail στις 3 Σεπτεμβρίου 2016 στο αγώνισμα των 10χλμ ενώ στις 2 Οκτωβρίου στο Κόρθι της Άνδρου θα πρέπει να τερματίσουν το αγώνισμα των 22χλμ του 1ου ορεινού αγώνα: Andros Rrail Race.

Παράταση 48 ωρών δίνουν οι διοργανωτές του 2ου αγώνα πόλης: Syros City Trail, για τους αθλητές που επιθυμούν να συμμετάσχουν στο Cyclades Trail Cup.