Οι δύο ομάδες έχουν πολύ μεγάλη ιστορία στο Κυκλαδίτικο ποδόσφαιρο και κατά καιρούς έχουν προσφέρει ανεπανάληπτες στιγμές θεάματος στα μεταξύ τους παιχνίδια.

Οι συγκυρίες όμως φέτος είναι εντελώς διαφορετικές, καθώς ο Πανναξιακός πρωταγωνιστεί στον 9^ο όμιλο της Δ΄ Εθνικής και το Φιλώτι έχει κάνει μια σπουδαία πορεία στην Κατηγορία του τοπικού. Όποια και να είναι λοιπόν τα προγνωστικά, πρέπει να πάρουμε σαν δεδομένο ότι τις δύο ομάδες χωρίζει μια ολόκληρη κατηγορία και ο αγώνας ξεκινά από το 0-0.

Ο νικητής θα είναι ένας και θα πρέπει να ετοιμάσει βαλίτσες για τον τελικό, όπου θα αντιμετωπίσει τον ΑΟ Μυκόνου, που ήδη προκρίθηκε στον τελικό εις βάρος του ΑΟ Σύρου (4-1).

Στα αγωνιστικά ο ΑΜΣ Φιλωτίου θα έχει πολλές απουσίες, καθώς στο τελευταίο παιχνίδι αποβλήθηκαν με κόκκινες κάρτες οι, Βασαλάκης, Ξενάκης και Κατσουρός. Από την άλλη πλευρά ο Γιώργος Βλαστός ίσως θελήσει να ξεκουράσει κάποιους παίχτες ενόψει του κρίσιμου Κυριακάτικου παιχνιδιού με το Δίκαιο.

Προϊστορία

Η πιο πρόσφατη αναμέτρηση μεταξύ των δύο ομάδων για το Κύπελλο Κυκλάδων ήταν τη σεζόν 2008-2009 (Β΄ φάση) , όταν ο Πανναξιακός είχε πάρει τότε τη Νίκη-πρόκριση με 3-1. Η τότε σκόρερ ήταν, 4^΄ Σφυρόερας 1-0, 35^΄ Μπεκίμ 2-0, 40^΄ Σουσούνης 3-0 , 90^΄ Κοττάκης Μ 3-1.

Διαιτητές της αναμέτρησης θα είναι οι: Κουζούμης, Βαν Άακεν και Βάιλας.