Τα ζευγάρια που θα αναμετρηθούν στην φάση των 8 είναι τα εξής:

ΑΜΣ Φιλωτίου - Πανναξιακός

ΠΑΣ Τήνου - ΑΟ Μυκόνου

Λάβα Εμπορείου- ΑΜΕΣ Νηρέας

ΑΟ Πάγου - ΑΟ Σύρου

Οι αγώνες θα είναι μονοί και θα πραγματοποιηθούν στην έδρα της ομάδας που κληρώθηκε ως γηπεδούχος. Η ημερομηνία διεξαγωγής θα ανακοινωθεί από την διοργανώτρια ΕΠΣ Κυκλάδων.