Ο Βασίλης Τσιουπλής έκανε το πρώτο προπονητικό βήμα στην καριέρα του, μετακομίζοντας στις Κυκλάδες και πιο συγκεκριμένα στην Νάξο και τον Πανναξιακό, όπου θήτευσε δίπλα στον Κώστα Παπαδόπουλο ως βοηθός του στην Α1 Γυναικών και προπονητής στα τμήματα της Ακαδημίας της ομάδας.
Μετά τον Κώστα Παπαδόπουλο, ο οποίος αποφάσισε αν μη συνεχίσει στην Γυναικεία ομάδα βόλεϊ του Πανναξιακού και ο προπονητής των αναπτυξιακών τμημάτων Βασίλης Τσιουπλής αποτελεί πλέον παρελθόν από την τεχνική ηγεσία της Ναξιώτικης ομάδας.
Μετά την χθεσινή παραίτηση του προπονητή των ακαδημιών Γιάννη Φραγκίσκου, ο Πανναξιακός κινήθηκε άμεσα και προχώρησε στην επισύναψη συμφωνίας με τον Βασίλη Τσιουπλή, που πλέον είναι αυτός που θα συνεχίσει το έργο του προκατόχου του.