Μία σημαντική προσθήκη στη μεσοεπιθετική της γραμμή πραγματοποίησε η ΑΕ Πάρου, που ανακοίνωσε την έναρξη της συνεργασίας με τον Παρασκευά Μάγγο.
Έναν σπουδαίο ποδοσφαιριστή που η μέχρι τώρα παρουσία του στις προπονήσεις και στα φιλικά παιχνίδια έχει αφήσει άριστες εντυπώσεις απόκτησε ο Πανναξιακός.
Δυναμώνει περαιτέρω ο ΠΑΣ Νάξου, που ανακοίνωσε την ανανέωση της συνεργασίας με τον έμπειρο μέσο Δημήτρη Ζαφείρη.
Αθόρυβα, αλλά πολύ μεθοδικά ο Πανναξιακός ΑΟ προετοιμάζεται και παράλληλα ενισχύεται μεταγραφικά προκειμένου να αποτελέσει και φέτος έναν εκ των φαβορί για την κατάκτηση του τίτλου.
Τις πολύτιμες υπηρεσίες του στον Πανναξιακό ΑΟ θα προσφέρει και πάλι φέτος ο Μιχάλης Ευριπιώτης που επέστρεψε στην ομάδα της Νάξου.
Μετά και το ''πράσινο φως'' της Ελλάς Σύρου ο Αντώνης Συριανός ανήκει πλέον και επίσημα στο ρόστερ του Αίαντα Σύρου, πραγματοποιώντας το δεύτερο πέρασμα του από τον Συριανό σύλλογο.
Για έκτη συνεχόμενη σεζόν θα αγωνιστεί στον Πανναξιακό ο Βασίλης Καράι που έδωσε τα χέρια με τη διοίκηση της ομάδας ανανεώνοντας τη συνεργασία του με την ομάδα της Νάξου.
Παίκτης της ΠΑΕ Καλλιθέα είναι πλέον ο ναξιώτης ποδοσφαιριστής Μανώλης Καλαβρός που αν και μικρότερος ηλικιακά συμμετάσχει κανονικά στην προετοιμασία της Κ20, που θα λάβει μέρος στο αντίστοιχο πρωτάθλημα της SL2, ενώ παράλληλα συμμετάσχει και στις προπονήσεις της πρώτης ομάδας.
Το δεύτερο του πέρασμα από τον Πανναξιακό θα πραγματοποιήσει ο Μανώλης Κοττάκης που επιστρέφει στην ομάδα της Νάξου μετά τον Ιούλιο του 2011, όπου ήταν ανάμεσα στα ταλέντα που είχε αποκτήσει τότε ο σύλλογος της Νάξου ενόψει της παρουσίας του στη Δ' Εθνική.
Ο Συριανός ποδοσφαιριστής τη σεζόν 2019-2020 φόρεσε ξανά τη φανέλα της Ελλάς Σύρου, έχοντας επιστρέψει από την Αθήνα και τον Α.Ο Καραβά.
Την απόκτηση του 18χρονου Μάριου Χότζα που μέχρι πρότινος αγωνιζόταν στον Πανναξιακό ανακοίνωσε ο ΑΜΣ Φιλωτίου.