Μετά την τέλεση των δύο αγώνων θα πραγματοποιηθεί και η πρώτη φάση του Κυπέλλου στις 26 και 27 Σεπτεμβρίου, ενώ το πρωτάθλημα θα ξεκινήσει κανονικά το Σαββατοκύριακο 3 και 4 Οκτωβρίου.
Η Εθνικές Εκλογές που θα πραγματοποιηθούν στις 20 Σεπτεμβρίου μπορεί να επιφέρουν κάποια μικροαλλαγή στα δύο παιχνίδια των προκριματικών, η οποία όμως δεν θα είναι σημαντική, αφού πιθανή αναβολή τους θα κάνει άνω κάτω όλο το πρόγραμμα των αγώνων, πράγμα που δεν επιθυμεί σε καμία περίπτωση η ΕΠΣ Κυκλάδων.
Αναλυτικά οι προσεχείς αγώνες που θα γίνουν για το Κύπελλο
Κύπελλο Βόρειος όμιλος
1η φάση (26-27/9)
Πανσιφναϊκός - Αίαντας Σύρου
Παμμηλιακός - ΑΣ Άνω Μεράς
ΑΟ Σύρου - Ανδριακός
ΑΟ Πάγου - ΑΟ Μυκόνου
Κύπελλο Νότιος όμιλος
Προκριματικοί (19/9)
Πανναξιακός - ΑΟ Πάρου 11
ΑΟ Καρτεράδος - ΠΑΣ Νάξου 12
1η φάση (26-27/9)
ΑΜΣ Φιλωτίου - Μαρπησσαϊκός
Νικητής Πανναξιακός - ΑΟ Πάρου - Αστέρας Τραγαίας
Θύελλα Καμαρίου - Πανθηραϊκός
Νικητής ΑΟ Καρτεράδος - ΠΑΣ Νάξου - Λάβα