Την αυλαία του τουρνουά θα ανοίξει το ζευγάρι του ΑΟ Πάρου και του ΑΟ Μυκόνου που θα αναμετρηθούν στις 13:00, διεκδικώντας το εισιτήριο του τελικού. Διαιτητής θα είναι ο κ. Ελευθεριάδης με βοηθούς τους Τσάφο και Τούρλο.

Στις 16:00, ο ΠΑΣ Νάξου και ο ΠΑΣ Τήνου θα αναμετρηθούν στον 2ο ημιτελικό, όπου διαιτητής θα είναι ο κ. Παντελάκης με βοηθούς τις κυρίες Ψαρρά και Κουκά.

Οι ώρες των τελικών (μικρός και μεγάλος) θα οριστούν μετά τη λήξη των δύο ημιτελικών, αφού θα παίξει ρόλο ποιες  είναι οι ομάδες που θα αναμετρηθούν, αφού θα πρέπει να υπολογιστεί η ώρα αναχώρησης τους από τη Νάξο.