Η κλήρωση έγινε με γεωγραφικά κριτήρια, με τις ομάδες που αγωνίζονται στην Β΄ κατηγορία να ορίζονται ως γηπεδούχες.

Αναλυτικά τα ζευγάρια:

Αίας Σύρου - Ελλάς Σύρου

Νικητής ΠΑΣ Τήνου - Πανσιφναϊκός - Νικητής Ανδριακός - ΑΕ Μυκόνου

ΑΜΣ Φιλωτίου - ΑΕ Πάρου 

Πανθηραϊκός - Νικητής ΑΣ Σαντορίνης 2020 - Πανναξιακός