Αναλυτικά τα ζευγάρια:

Πανσιφναϊκός - ΑΠΣ Κύθνου 

Ανδριακός - ΑΟ Πάγου 

Πανναξιακός - ΑΟ Πύργου 

ΠΑΣ Νάξου - ΑΕ Πάρου 

Β' Φάση 

Αίαντας Σύρου - Παμμηλιακός 

Νικητής Ανδριακός - ΑΟ Πάγου  - ΑΕ Μυκόνου 

ΑΟ Σερίφου - Ελλάς Σύρου 

ΠΑΣ Τηνου - Νικητής Πανσιφναϊκός - ΑΠΣ Κύθνου ( σε ουδέτερο γήπεδο) 

ΑΣ Ίου - ΑΜΣ Φιλωτίου 

Σαντορίνη 2020 - Νικητής Πανναξιακός - ΑΟ Πύργου 

ΑΟ Πάρου - Νικητής ΠΑΣ Νάξου - ΑΕ Πάρου

Πανθηραϊκός - Αστέρας Τραγαίας