Με τη συμμετοχή 16 ομάδων θα πραγματοποιηθεί φέτος το πρωτάθλημα της Β' κατηγορία που επανέρχεται από τη σεζόν 2016-2017, όπου συμμετείχαν μόλις 11 ομάδες.
Με παρεμβάσεις όπως το χτένισμα των αγωνιστικών χώρων προσπαθεί ο ΔΑΠΠΟΣ να κάνει κάπως λειτουργικά τα ήδη πολύ επιβαρυμένα και σε κάποιες περιπτώσεις ακατάλληλα γήπεδα του νησιού.
Την μεγάλη απόφαση να κρεμάσει τα ποδοσφαιρικά του παπούτσια μόλις στα 30 του χρόνια έλαβε ο Στέλιος Γκίκας.
Με 22 χρόνια αδιάλειπτης παρουσίας, έχοντας προσφέρει τεράστιο έργο στο αναπτυξιακό ποδόσφαιρο η ακαδημία της Pleyland στη Σαντορίνη συνεχίζει την παρουσία της εκπαιδεύοντας μικρούς αθλητές με το πλέον καταρτισμένο προσωπικό.
Το μεγάλο άλμα στην καριέρα του έκανε σήμερα ο ποδοσφαιριστής του Πανθηραϊκού και ένας εκ των αρχηγών της Μικτής ομάδας της ΕΠΣ Κυκλάδων που υπέγραψε συμβόλαιο συνεργασίας με τον Ατρόμητο Αθηνών.
Άρωμα του ποδοσφαίρου της Σαντορίνης και πιο συγκεκριμένα του Πανθηραϊκού είχε η εκπομπή ''ΕΡΤ Σαββατοκύριακο''.
Τον τιμητικό τίτλο του ''Προπονητή - Παιδαγωγού'' απένειμε στον προπονητή της Playland και του Πανθηραϊκού, Βαγγέλης Τσοβάρας.
Ένα από τα πρόσωπα του Final-4 του πρωταθλήματος Κ14 ήταν η Αναστασία Φέγγη. Η αρχηγός του Πανθηραϊκού, μαζί με την επίσης αρχηγό του Α.Ο Πάρου Ηλιάνα Χανιώτη ήταν αυτές που έκλεψαν την παράσταση στον τελικό του Κ14 αφού αμφότερες, ξεχώρισαν με το πάθος και την αγωνιστικότητα τους.
Τα συγχαρητήρια τους στον Πανθηραϊκό για την κατάκτηση του πρωταθλήματος της Κ14 εκφράζουν μέσω ανακοίνωσης τους ο πρόεδρος και το Δ.Σ. του ΔΑΠΠΟΣ.
Μετά και την διεξαγωγή του τελευταίου Final-4 ο πρόεδρος της ΕΠΣ Κυκλάδων τοποθετήθηκε για τους αγώνες και φυσικά την απόφαση του ΑΟ Μυκόνου να μη συμμετάσχει στους αγώνες της Κ14 και της Κ16.